Le fameux Carlito Brigante (Al Pacino), ancien trafiquant de drogue, est libéré de prison grâce à son ami et avocat David Kleinfeld (Sean Penn). Tout ce qu'il souhaite, à présent, c'est de réunir assez d'argent pour monter une affaire au Bahamas. Pour cela, il s'associe à un ancien ami et ouvrent ensemble une boîte de nuit. Il renoue avec son ancienne petite-amie, Gail (Penelope Ann Miller), prétendue danseuse, mais qui cachetonne dans un bar de strip-tease. Il est cependant replongé très vite dans un univers de la pègre très violent et qui a perdu tout code moral. Ce choc de générations, mêlé aux intrigues peu reluisantes de son avocat, vont le conduire à une impasse. AlHolg
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Lorsque Al Pacino donna son accord au réalisateur pour tourner le film, en 1989, Marlon Brando devait faire partie de la distribution. Mais, pris par d'autres projets, il ne put commencer le tournage qu'en 1993… alors que Brando n'était plus disponible.
Le réalisateur Brian DePalma avait prévu de filmer le point culminant de l'action au World Trade Center de New York, mais un attentat islamiste rendit le projet impossible. Par conséquent, il opta pour la station de métro de la 4ème Avenue sur Brooklyn, pour tourner la scène.
Enigme volontaire de Brian de Palma ou erreur de script : au début du film le personnage de Benny Blanco tire deux fois sur Carlito, alors qu'à la fin du film, ce sont trois coups de feu qui retentissent.
Le nom de la boîte de nuit "El Paraiso" est le même que celui de la sandwicherie dans laquelle travaille Tony Montana (Al Pacino) dans Scarface (1983), du même De Palma.
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